Nella stagione 2000/2001 arriva una salvezza sofferta per gli emiliani, con un solo punto di vantaggio dai playout. In evidenza l'esterno sinistro Emanuele Pennacchioni, autore di 8 reti. Nel campionato successivo (2001/2002) i neroverdi passano nel girone C e si salvano solo ai playout superando il Faenza (0-0 e 1-0). Una stagione tormentata con continui cambi di allenatore: da Balugani a Magnani, Lamagni e ancora Magnani per poi concludere la stagione con il solito Balugani. Sassuolo che presenta ancora Vinti, oltre a Di Cintio (una delle tante promesse non mantenute del calcio italiano), Battafarano, Dal Compare, e il fratello maggiore di Ciccio Ruopolo, Luca (classe 1981), in una stagione che vede l'avvicinamento ulteriore di Squinzi e della Mapei con la presidenza che passa a Belfasti. Prospettive che paiono buone per la stagione 2002/2003, che invece si rivela un disastro. Arrivano buoni giocatori di categoria come Terrera, Lambrughi e Leoni, ma anche qualche fiasco clamoroso dalle giovanili delle squadre maggiori. In panchina c'è Cesare Maestroni, ma la squadra non gira e arriva come sempre Gianni Balugani a sistemare le cose, oltre al rinforzo di Marco Giandebiaggi, che arriva a Sassuolo per chiudere la carriera. La formazione neroverde raccoglie solo 32 punti, che la portano al penultimo posto che vuol dire playout. L'avversario dei neroverdi è l'Imolese di Cristiano Bergodi: il Sassuolo retrocede in virtù delle due sconfitte (sempre per 2-1). In estate arriva però il ripescaggio, sempre per inadempienze finanziarie di diverse società di Serie C.
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| Giorgio Squinzi, patron del Sassuolo dal 2002 |
Nella stagione 2003/2004 il club torna nel girone A, partendo con ben altre ambizioni grazie alla Mapei, che entra decisamente in gioco e prende in mano le redini finanziarie del club. In rosa arrivano il difensore Ardenghi, il centrocampista Santunione e gli attaccanti Sforzini, Semprini e Federici. Dal Modena arriva in prestito il giovane Gilioli.
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